Cô được sinh ra ở Boyceville, Wisconsin, đến Greg Wold àm việc cho một công ty quảng cáo [8] với Heidi Wold; cô ấy có năm anh chị em (Jordan (anh trai), Alex (em gái), Isaac (em trai nuôi), Hayley (em gái nuôi), Caden (em trai) [9] Bailey bắt đầu chơi nhạc và viết nhạc từ năm 7 tuổi.[3] Cô chơi trong ban nhạc diễu hành của trường trung học Boyceville [10] và tốt nghiệp năm 2011. Trước khi trở thành một nghệ sĩ, Bailey làm việc như một trợ lý điều dưỡng được chứng nhận. Cô bị mắc chứng khó đọc.[11]

Năm 2014, cô kết hôn với James Benrud.[9][12]